После короткометражного фильма «Львиный ров», в котором Сингер снял своих друзей и знакомых, в 1993 г. он выпустил малобюджетную ленту «Общественный доступ», получившую большой приз жюри на Санденс. Получив, таким образом, первое профессиональное признание, Сингер в сотрудничестве с тем же сценаристом Кристофером Маккуорри снял ленту «Подозрительные лица» (1995), собравшую уже несколько разноплановых наград, включая «Оскар» Маккуорри за оригинальный сценарий. Этот фильм, можно сказать, перевёл Сингера из сферы независимого кино в сферу голливудского кинематографа, хотя определённый нонконформизм прослеживается и в некоторых его последующих работах — прежде всего, в исключительно остром по тематике «Способном ученике» (1998).

В конце 2008 года на экраны вышел фильм Сингера «Операция „Валькирия“». В основе его сюжета история о Заговоре 20 июля — неудачной попытке покушения на Адольфа Гитлера во время Второй мировой войны группой офицеров Вермахта. Роль графа Клауса фон Штауффенберга в картине сыграл Том Круз. Картина является ремейком немецкой картины «Операция «Валькирия»» (Stauffenberg) 2004 года.

Личная жизнь
Сингер — открытый бисексуал, встречавшийся с мужчинами и женщинами в прошлом и сказал, что его жизненный опыт взросления среди меньшинств повлиял на его фильмы. В октябре 2014 года, было подтверждено, что он ждёт ребёнка с актрисой Мишель Клуни. Первый сын пары, Дэшиел Джулиус Уильям Клуни-Сингер, родился 5 января 2015 года.